<p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>Dalam pembahasan Kimia tentang Benzena dan Turunannya di dalamnya dibahas tentang <u>struktur Benzena</u>. Dilihat dari sejarah yang ada bahwa untuk pertama kalinya benzena diisolasi pada tahun 1825 oleh Michael Faraday dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Kemudian pada tahun 1834 ditetapkan rumus molekul benzena adalah <strong>C<sub>6</sub>H<sub>6</sub></strong>. Struktur yang mula-mula diusulkan pada tahun 1865 tidak mengandung ikatan rangkap karena benzena tidak mudah mengalami reaksi adisi seperti pada <strong>alkena</strong>. Struktur yang demikian ini tidak sesuai dengan tetravalensi karbon.</span></span></span></p> <h2 style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'><span class='marker'><strong>Struktur Benzena</strong></span></span></span></span></h2> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>Agar tidak menyalahi tetravelensi karbon, pada tahun 1872 Friedrich August Kekule mengusulkan bahwa benzena mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang berselang-seling. Berikut rumus struktur Benzena:</span></span></span></p> <table align='center' cellpadding='0' cellspacing='0'> <tbody> <tr> <td style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'><img alt='Struktur Benzena' src='https://2.bp.blogspot.com/-GWKRaRKYmjY/Wgmbu66iteI/AAAAAAAAB18/qtDVcM_2PoY-JaqpQIBBzfXK2C6dfJ7aACLcBGAs/s1600/struktur-benzena.jpg' title='Struktur Benzena' /></span></span></span></td> </tr> <tr> <td style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>Struktur Benzena</span></span></span></td> </tr> </tbody> </table> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>Rumus struktur di atas dapat disederhanakan penulisannya menjadi:</span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'><img alt='Struktur Benzena' src='https://2.bp.blogspot.com/-VuA7TG427EM/WgmbnShh6GI/AAAAAAAAB1g/xXeCm4FflmEWO9T0wllD3KqfJnBReepJwCLcBGAs/s1600/struktur-benzena-1.jpg' title='Struktur Benzena' /></span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>Pengukuran spektroskopik menunjukkan bahwa molekul benzena adalah planar dan semua ikatan karbon-karbonnya sama panjang yaitu 1,39 Å. Ikatan karbon-karbon pada benzena panjangnya di antara ikatan karbon-karbon tunggal (1,47 Å) dan ikatan karbon-karbon rangkap (1,33 Å). Hal ini dapat dibenarkan karena ikatan karbon-karbon pada benzena mengalami resonansi (berpindah-pindah). Inilah sebabnya mengapa benzena sukar mengalami adisi.</span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'><span class='marker'><strong>Baca Juga :</strong></span></span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><strong><a href='https://www.utakatikotak.com/kongkow/detail/19669/Sifat-Senyawa-Benzena'><span style='color:#0000cd'>Sifat Senyawa Benzena</span></a></strong></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><strong><a href='https://www.utakatikotak.com/kongkow/detail/19652/Tata-Nama-Senyawa-Kimia'><span style='color:#0000cd'>Tata Nama Senyawa Kimia</span></a></strong></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><strong><a href='https://www.utakatikotak.com/kongkow/detail/19598/Sifat-Senyawa-dan-Contoh-Senyawa'><span style='color:#0000cd'>Sifat Senyawa dan Contoh Senyawa</span></a></strong></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>Ikatan karbon-karbon pada benzena terdiri atas ikatan sigma (σ) dan ikatan pi (π). Menurut teori ini ikatan valensi orbital molekul terbentuk dari tumpang tindih orbital-orbital atom. Ikatan kovalen yang terbentuk dari tumpang tindih ujung dengan ujung disebut ikatan sigma (σ), sedangkan ikatan kovalen yang terbentuk dari tumpang tindih sisi dengan sisi disebut ikatan pi (π).</span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>Contoh ikatan sigma (σ) dari tumpang tindih orbital p – p (ujung dengan ujung).</span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'><img alt='Struktur Benzena' src='https://2.bp.blogspot.com/-LDybbV7FeCk/Wgmblh6UkEI/AAAAAAAAB1c/MVfPDTXVo3o3DVlOz_YlTvM2HcXHg9e3gCLcBGAs/s1600/struktur-benzena-2.jpg' style='height:61px; width:400px' title='Struktur Benzena' /></span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>Contoh ikatan pi (π) dari tumpang tindih orbital p – p (sisi dengan sisi).</span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'><img alt='Struktur Benzena' src='https://2.bp.blogspot.com/-Ive3Q-I4fC4/WgmbruAjiRI/AAAAAAAAB1k/xTtDFZr2dCsXDJj1iCUa8hguYaU3jA_hQCLcBGAs/s1600/struktur-benzena-3.jpg' style='height:102px; width:400px' title='Struktur Benzena' /></span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>Ikatan yang pertama antara dua atom merupakan ikatan sigma, dan ikatan yang kedua merupakan ikatan pi. Jadi ikatan tunggal adalah ikatan sigma, dan ikatan kovalen rangkap dua terdiri atas ikatan sigma dan ikatan pi.</span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>Benzena mempunyai enam karbon sp<sup>2</sup> dalam sebuah cincin segi enam datar. Tiap atom karbon memiliki satu orbital p yang tegak lurus bidang cincin. Tumpang tindih keenam orbital p mengakibatkan terbentuknya enam orbital molekul π sehingga terbentuk awan elektron berbentuk “donat” pada bagian atas dan bawah cincin segi enam benzena.</span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'><img alt='Struktur Benzena' src='https://4.bp.blogspot.com/-IeuN9caT4v4/WgmbsQCXodI/AAAAAAAAB1s/nQG2Cr8V-CQFgcBP5q24O-hQh-C1VzRDQCLcBGAs/s1600/struktur-benzena-4.jpg' style='height:133px; width:400px' title='Struktur Benzena' /></span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>(1) Susunan 6 atom C masing-masing dengan 3 ikatan sigma dan 1 elektron p.</span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>(2) Lambang keadaan elektron–elektron p yang terdelokasi.</span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>(3) Lambang benzena.</span></span></span></p> <h3 style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'><span class='marker'><strong>Penjelasan Lain Mengenai Struktur Benzena</strong></span></span></span></span></h3> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena. Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:</span></span></span></p> <ul> <li style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>Reaksi adisi: C<sub>2</sub>H<sub>4</sub> + Cl<sub>2</sub> ⟶ C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>Cl<sub>2</sub></span></span></span></li> <li style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>Reaksi substitusi: C<sub>6</sub>H<sub>6</sub> + Cl<sub>2</sub> ⟶ C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl + HCl</span></span></span></li> </ul> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).</span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'><img alt='Struktur Benzena' src='https://3.bp.blogspot.com/-AovAz7Nv2Ic/WgmbtBV7uJI/AAAAAAAAB1w/T2fSQi6brlIxbN60YMCRsZRARoahYSzEwCLcBGAs/s1600/struktur-benzena-5.jpg' style='height:384px; width:400px' title='Struktur Benzena' /></span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang ikatan antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang ikatan rangkap dua <strong>C=C</strong> adalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal <strong>C–C</strong> adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule.</span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>Berdasarkan hasil analisis sinar-X maka diusulkan bahwa ikatan rangkap pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi). Gejala ini dinamakan resonansi. Untuk menggambarkan ikatan rangkap dua yang terdelokalisasi pada molekul benzena dinyatakan dengan bentuk lingkaran, seperti ditunjukkan berikut ini.</span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'><img alt='Struktur Benzena' src='https://4.bp.blogspot.com/-uST0G_aWx-8/Wgmbt9gy4DI/AAAAAAAAB10/0i7AFOb8gOQwYk2hqajDtVMUCSFytTtlgCLcBGAs/s1600/struktur-benzena-6.jpg' style='height:158px; width:400px' title='Struktur Benzena' /></span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar mengalami reaksi adisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk cincin yang kuat terhadap reaksi kimia sehingga tidak mudah diganggu.</span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>Pada suhu kamar, benzena berwujud cair dengan bau yang khas, tidak berwarna, bersifat racun, dan mudah terbakar. Titik didih benzena 80°C dan titik bekunya 5,5°C.</span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>Benzena paling banyak digunakan sebagai pelarut senyawa karbon yang bersifat nonpolar dan sebagai bahan baku untuk pembuatan senyawa turunan benzena. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena. Reaksi umum benzena adalah reaksi substitusi, yaitu penggantian atom H oleh gugus lain tanpa mengganggu cincin karbonnya. </span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>Contoh:</span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'><img alt='Struktur Benzena' src='https://4.bp.blogspot.com/-vt0BaigZEQ4/Wgmbudg8ItI/AAAAAAAAB14/8Rd3kgTYR8QYu7rQApZIA3h-StB0NCnlACLcBGAs/s1600/struktur-benzena-7.jpg' style='height:105px; width:400px' title='Struktur Benzena' /></span></span></span></p> <h3 style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'><span class='marker'><strong>Senyawa Turunan Benzena</strong></span></span></span></span></h3> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>Berikut ini beberapa senyawa-senyawa turunan dari benzena beserta strukturnya masing-masing:</span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'><img alt='Struktur Benzena' src='https://1.bp.blogspot.com/-ZEizuQdDN7M/WgmbsDjN-vI/AAAAAAAAB1o/zZKhH4iIasE5esvm7QQ_qoVk9HWbMEBAwCLcBGAs/s1600/struktur-benzena-14.jpg' style='height:1044px; width:400px' title='Struktur Benzena' /></span></span></span></p> <p style='text-align: justify;'><span style='font-family:Arial,Helvetica,sans-serif'><span style='font-size:14px'><span style='color:#000000'>Demikian penjelasan kali ini seputar <strong><em><u>Struktur Benzena dan Senyawa Turunan Benzena</u></em></strong>. Semoga penjelasan di atas dapat dipahami, terlebih lagi kami berharap penjelasan di atas dapat menjadi referensi yang baik serta bermanfaat bagi kita semua.</span></span></span></p>